Ο πατέρας Παΐσιος πρώτη φορά εισήλθε στο Άγιο Όρος για να μονάσει το 1949, αμέσως μετά την απόλυσή του από το στρατό. Όμως επέστρεψε στα κοσμικά για ένα χρόνο ακόμα, προκειμένου να αποκαταστήσει τις αδελφές του, έτσι το 1950 πήγε στο Άγιο Όρος. Η πρώτη μονή στην οποία κατευθύνθηκε και παρέμεινε για ένα βράδυ ήταν Μονή Αγίου Ιωάννου του Θεολόγου στις Καρυές. Εν συνεχεία κατέλυσε στη σκήτη του Αγίου Παντελεήμονος, στο κελί των Εισοδίων της Θεοτόκου. Εκεί θα γνωρίσει τον πατέρα Κύριλλο που ήταν ηγούμενος στη μονή και θα τον ακολουθήσει πιστά.
Λίγο αργότερα αποχώρησε από τη μονή και κατευθύνθηκε στη Μονή Εσφιγμένου. Εκεί τελέσθηκε η τελετή της «ρασοευχής» και πήρε το πρώτο όνομά του που ήταν Αβέρκιος. Και εκεί αμέσως ξεχώρισε για την εργατικότητά του, τη μεγάλη αγάπη και κατανόηση που έδειχνε για τους «αδελφούς» του, την πιστή υπακοή στο γέροντά του, την ταπεινοφροσύνη του, αφού θεωρούσε εαυτόν κατώτερο όλων των μοναχών στην πράξη. Προσευχόταν έντονα και διάβαζε διαρκώς, ιδιαίτερα τον Αββά Ισαάκ.
Το 1954 έφυγε από τη μονή Εσφιγμένου και κατευθύνθηκε προς την Μονή Φιλοθέου, που ήταν Ιδιόρρυθμο μοναστήρι όπου μόναζε και ένας θείος του. Η συνάντησή του όμως με τον Γέροντα Συμεών θα είναι καταλυτική για την πορεία και διαμόρφωση του μοναχικού χαρακτήρα του Παϊσίου. Μετά από δύο χρόνια, το 1956, χειροθετήθηκε «Σταυροφόρος» και πήρε το «Μικρό Σχήμα». Τότε ήταν τελικά που ονομάστηκε και «Παΐσιος», χάρη στο Μητροπολίτη Καισαρείας Παΐσιο τον β΄, ο οποίος ήταν και συμπατριώτης του. Ο Γέρων Αυγουστίνος αυτήν την περίοδο απέκτησε στενή σχέση με τον Παΐσιο.
Το 1958, ύστερα από «εσωτερική πληροφόρηση», πήγε στο Στόμιο Κονίτσης. Εκεί πραγματοποίησε έργο το οποίο αφορούσε στους ετερόδοξους αλλά περιελάμβανε και τη βοήθεια των βασανισμένων και φτωχών Ελλήνων, είτε με φιλανθρωπίες, είτε παρηγορώντας τους και στηρίζοντάς τους ψυχολογικά, με αιχμή το λόγο του Ευαγγελίου. Επί 4 έτη έμεινε στην Ιερά Μονή Γενεθλίων της Θεοτόκου στο Στόμιο, όπου αγαπήθηκε πολύ από τον λαό της περιοχής για την προσφορά και τον μετριοπαθή χαρακτήρα του.
Από εκεί πήγε στο Όρος Σινά στο κελί των Αγίων Γαλακτίωνος και Επιστήμης. Ο Γέροντας εργαζόταν ως ξυλουργός και ό,τι κέρδιζε το έδινε σε φιλανθρωπίες στους Βεδουίνους, ιδίως τρόφιμα και φάρμακα.